Voluto da Cosimo I de' Medici per rendere più sicuro e veloce il collegamento tra il porto di Livorno e Pisa (e quindi l'Arno) evitando alle imbarcazioni che trasportavano le merci di navigare in mare aperto fino alla foce dell'Arno, fu realizzato tra il 1563 e il 1575. Fu aperto al traffico fluviale nel 1603. Collegava la Porta a Mare di Pisa, seguendo un percorso abbastanza tortuoso, con la Fortezza Vecchia di Livorno. Aveva una lunghezza di circa 22 Km con 18 m. di larghezza e una profondità di circa 1,50 m.
Il suo percorso fu più volte modificato nel XVII e XVIII secolo quando il tratto finale confluì nel Fosso della Fortezza Nuova.
(fino ai tempi di Lorenzo)